1999 m. Švietimo ir mokslo ministerija ir Lietuvos nacionalinis radijas ir televizija nutarė, kad „Dainų dainelė 2000“ susidės iš dviejų dalių: festivalio ir konkurso.
1999 m. spalio–lapkričio mėn. vyko festivalio I etapo koncertai-peržiūros mokyklose, lapkričio-gruodžio mėn. vyko festivalio II etapo koncertai-atrankos miestuose ir rajonuose.
Festivalio III etapo 9 šventės-koncertai apskrityse organizuoti 2000 m. nuo sausio 9 iki vasario 7 d.: Vilniuje, Rokiškyje, Klaipėdoje, Mažeikiuose, Šiauliuose, Alytuje, Visagine, Kaune ir Trakuose.
Konkurso 8 koncertai 2000 m. nuo kovo 12 iki balandžio 30 d. buvo transliuojami iš Vilniaus Balio Dvariono muzikos mokyklos. Koncertus vedė Agnė Sunklodaitė ir Gediminas Storpirštis.
„Dainų dainelės“ laureatų koncertai vyko 2000 m. gegužės 27-28 d. Lietuvos nacionaliniame operos ir baleto teatre Vilniuje. Laureatams akompanavo Lietuvos televizijos ir radijo Lengvosios muzikos orkestras, meno vadovas ir vyr. dirigentas Jaroslavas Cechanovičius, dirigentas Tomas Leiburas.
